Alguns emails não vão para a caixa de enviados no Outlook
De Wiki Integrator do Brasil
Tente os passos a seguir caso seu Outlook seja 2010 - pode funcionar em versões superiores ou 2007:
1. Botão direito do mouse sobre Itens Enviados
2. Propriedades
3. Marcar mostrar número total de Itens
4. Desmarcar Gerar modos de exibição Microsoft Exchange
O endereço abaixo pode ser consultado para dúvidas e soluções sobre esta questão:
http://support.microsoft.com/kb/184059/pt-br
IMPORTANTE: Caso o endereço que a Microsoft fornece for alterado, nos informe no suporte@integrator.com.br para atualizarmos o manual.